Um dos mais famosos é o “Milagre das Castanhas”.
Foi no Domingo seguinte à festa de Todos os Santos de 1849. D. Bosco levou os rapazes todos ao cemitério para rezar pela alma dos defuntos. Ele tinha prometido ao grupo que, ao voltar ao Oratório, todos comeriam castanhas cozidas. Foi ele mesmo que pediu à Mãe Margarida para lhe comprar três grandes sacos de castanhas, mas por engano ela apenas cozeu três ou quatro quilos.
O primeiro a detectar o engano foi o jovem ecónomo José Buzzetti, que ao regressar antes da pequena multidão, fez rapidamente as contas e percebeu que a promessa de D. Bosco não ia ser cumprida.
Na confusão e barulheira da chegada ao oratório, Buzzetti não conseguiu explicar logo o que se passava a D.Bosco que entretanto pegou numa cesta e começou a distribuir de forma generosa as castanhas. Mesmo quando se apercebeu que algo se passava, D. Bosco apenas disse: “Eu prometi as castanhas aos rapazes, não lhes quero falhar.”
Dito isto continuou a distribuir da mesma forma as castanhas, não fazendo caso da fila enorme que ainda faltava saciar. Uma mão cheia de cada vez até só sobrar um pequeno punhado no final do cesto. Foi aí que se deu o milagre. Perante o olhar incrédulo dos mais próximos, D. Bosco continuava a tirar castanhas sem que a quantidade destas diminuísse no cesto. Foi assim que os 400 rapazes tiveram as prometidas castanhas. Mal se aperceberam do que havia acontecido foram os primeiros a não ter dúvidas: “D. Bosco é um santo!”